Хью Холланд является по-настоящему легендарным фотографом. Знаменит своей уличной фотографией. Одна из самых знаменитых серий его работ посвящена молодёжной субкультуре, которая в 70-х стала очень популярной. В это время в Лос-Анджелесе появились скейтбордисты. Их было не так много, но они стали настолько яркими, что вызывали у прохожих удивление, зависть, смех и другие эмоции.
Хью Холланд не упустил возможности и стал фотографировать новое явление в уличной молодежной культуре. Именно тогда появились первые звёзды скейтбординга, которые изобрели все основы, секреты и фокусы управления скейтом. Многие из тех, что на фотографиях Хью были ещё мальчишками, что гоняли по улицам на досках, пугали прохожих, находили всевозможные площадки, наподобие пустых бассейнов, впоследствии стали настоящими звёздами скейтбординга, чьи имена известны и сегодня. В числе таких спортсменов были Z-Boys (Джей Адамс, Тони Альва и Стейси Перальта) и многие другие.
Вместе с соавтором Стивом Кристом в 2012 году издал книгу «Locals Only», в которой собраны самые интересные фотографии скейтбордистов разных стран мира. Кроме того, его снимки выставляются в галереях и участвуют в выставках.
